芝加哥旧水塔始建于1869年，是世界上第二古老的水塔，它也是1871年芝加哥大火中幸免的少数建筑中的一件[的一座]。如今，芝加哥旧水塔已然成为了芝加哥的地标性建筑之一。

西尔斯大厦是上个世纪世界最高的建筑之一，有110层。每天约1.65万人到这里上班。在第103层有一个供观光者俯瞰全市用的观望台。它距地面412米，天气晴朗时可以看到美国的4个州。晚上来这里也很不错，可以登高远望，会有一种一览众山小的感觉。

海军码头是密歇根湖岸向外延伸长达1000米的一个码头。这里有摩天轮、旋转木马、电影院、剧院、餐厅，甚至还有一个植物温室和一座儿童博物馆。夏日里，这里会举办丰富多彩的活动，包括户外艺术展、每年一度的帆船节，还有最不能错过的盛大的烟火表演（夏季每周三的21:30和周六的22:15）。 

林肯公园在1843年时是座城市公墓（City Cemetery），当地很多去世的人都被埋葬在这里，包括曾经的芝加哥市长詹姆士·柯蒂斯（Chicago Mayor James Curtiss）。1864年，市议会决定将0.49平方公里的墓地改建成为公园。 　

林肯公园内建有大量的娱乐设施，包括15个棒球场、6个篮球场、2个垒球场、35个网球场、163个排球场、一个高尔夫球场以及一个健身中心。林肯公园绿树繁茂，有大片的绿地覆盖，是芝加哥最大的对公众开放的公园。

在游览市中心的时候，如果你见到个窗户超级窄小的三角楼，就应该知道它是干什么的了。它就是美国联邦政府最大的监狱：The Metropolitan Correctional Center (MCC)，座落在芝加哥的市中心。这里面关押着673名犯人。据说曾经有两个犯人浑身抹了油后从窗户里逃出来，一个半年后被抓获，另一个再也没有被找到。 

云门因为外形非常像一个豆子也被称为The Bean，位于芝加哥的千禧公园。据说这个雕塑的灵感来源于“液态的水银”。这座雕塑光滑的表面上能够映出变形的芝加哥天际线，是芝加哥非常受游客欢迎的摄影地点。 

这间全美顶尖的艺术博物馆，收藏了大量的印象派与后印象派大师的作品，例如莫奈、梵高、毕加索、雷诺、卡勒波特等。这个博物馆也以美国艺术品而闻名，同时也是美国前三大超现实主义作品收藏地之一。

芝加哥历史博物馆位于市区的北部，毗邻林肯公园。该馆永久陈列“Chicago: Crossroads of America”（直译为“芝加哥——美国的交叉路口”，“芝加哥——美国的枢纽”似乎更能反映芝加哥在美国历史上的地位）这一展览。这个展览以简练的笔触反映了芝加哥两百多年的风风雨雨。 芝加哥历史上发生的种族、犯罪和政治腐败等问题，均在这里一一呈现。

在新水塔大厦看芝加哥风景非常好，不用排队。这里的前称为 John Hancock Observatory, 在这里可以就餐，同时鸟瞰整个芝加哥城。鸟瞰台位于第94层，最新增加了Tilt 观景台， 是大厦向外延伸的30度角的平台，可供游客观赏城市风光。

阿德勒天文馆及天文学博物馆建立于1930年，是西半球第一座天文馆。来到这里一定不能错过Star Rider 剧院。这个剧院运用计算机三维技术，通过投影系统将虚拟的银河画面投射在巨型的屋顶上。同时，在座位的扶手上还有先进的感官系统，能让游客顿时感觉身处于银河之中。天文馆还有各种展览和互动活动如果你只看一个展览，那么就选择Bringing the Heavens to Earth。这个展览以不同文化的角度诠释不同的天文现象，令人耳目一新。

坐落于芝加哥格兰特公园内的雪德水族馆，于1930年5月30日对外开放。加勒比暗礁(Caribbean Reef)展示馆中蓄水9万加仑，有各种华丽的珊瑚及鲨鱼、鳗鱼、蝴蝶鱼、海龟等60多种海洋生物，完美地展现了加勒比海深海的景观。从上午11点到下午2点还有潜水员喂鲨鱼、海龟、鳗鱼等海洋生物的现场表演。

雪德水族馆可以说是零售业巨子约翰·G·雪德(John G. Shedd)送给芝加哥的礼物。尽管雪德仅仅见到了水族馆的第一份建筑蓝图，但是在他去世后，他的妻子玛丽·R·雪德(Mary R. Shedd)还是参加了水族馆开放典礼的剪彩仪式。 

白金汉喷泉于1927年8月26日落户芝加哥，位于芝加哥市格兰特公园(Grant Park)内哥伦布大道(Columbus Drive)和议会公园路(Congress Parkway)交汇处，是芝加哥的地标性建筑之一。白金汉喷泉是世界上最大的喷泉之一，它的基座用粉红色的大理石筑成，水池直径85米，储水量达570万升，在喷水时每分钟喷水量达14000加仑。

该喷泉由雅克·兰伯特(acques Lambert)仿造位于法国凡尔赛的拉托那喷泉(Latona Fountain)设计雕刻而成，并由凯特·白金汉(Kate Buckingham)为纪念其哥哥克拉伦斯·白金汉(Clarence Buckingham)而赠与芝加哥市的。同时，凯特·白金汉还投资30万美元成立了白金汉喷泉捐赠基金(Buckingham Fountain Endowment Fund)以作为喷泉的维护费用。